síntese de ass

UNIVERSIDADE COMUNITÁRIA DA REGIÃO DE CHAPECÓ – UNOCHAPECÓ
AREA DAS CIÊNCIAS EXATAS E AMBIENTAIS

RELATÓRIO REFERENTE À AULA DE SINTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO (AAS)

Mayra Gabrieli Carbonari

Chapecó – SC, Set de 2014.

1. REAÇÃO
A reação abaixo é composta pela acetilação do ácido salicílico (|) que reage com um anidrido acético (||) tento como catalisador o ácido sulfúrico formando assim o ácido acetilsalicílico (AAS) e ácido acético (|||).

Figura 01. Reação de indicação do produto formado.
2. MECANISMO
O primeiro passo, representado na etapa 1, consiste na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico formando um carbocátion.
Em seguida, na etapa 2, ocorre um ataque nucleófilo do oxigênio do ácido salicílico ao centro do carbocátion, deixando o átomo de oxigênio com uma carga positiva.
Depois, na etapa 3, ocorre a migração do H+, criando assim uma fase intermediaria. Na etapa 4, ocorre também a eliminação do ácido acético por meio da ligação liberada pelo carbocátion da hidroxila
Por fim, na etapa 5, após a eliminação de uma molécula de ácido acético do composto formado na etapa anterior e posteriormente regenerando o catalisador obteve-se a desprotonação da molécula intermediaria formando assim, o ácido acetilsalicílico (AAS) como é apresentado pelo esquema abaixo:

Figura 02. Esquema do mecanismo de reação.
2.1. MECANISMO ALTERNATIVO
O ácido salicílico também pode ser obtido de outras duas maneiras:


Por meio da biossintetização do aminoácido fenilalanina onde o salicilato de sódio é preparado por tratar fenóxido de sódio com uma alta pressão de dióxido de carbono a alta temperatura via a reação de Kolbe-Schmitt. A acidificação da solução do produto dá o ácido salicílico:



Por salicilato de metila (óleo de Wintergreen) com um ácido forte ou base forte.

3. RENDIMENTO
3.1. Dados reais obtidos


Massa de ácido salicílico - 5,0 g



Volume de anidrido acético – 7 ml



Volume