Síntese da pnitroanilina

Nomes: Willyane Oliveira Juliana Ribeiro Mariana Pereira
Turma: Bacharel em Química
Profª.: Luísa Marçal

Síntese da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida

Introdução

P-nitroanilina: é um composto orgânico de fórmula C6H6N2O2 , que consiste de um grupo fenila, ligado a um grupo amino que é para a um grupo nitro. É usada como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão. A p-nitroanilina é tóxica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado. Sua DL50 em ratos é de 750 mg/Kg quando administrada oralmente. A p-nitroanilina é particularmente nociva para todos os organismos aquáticos e pode causar danos em longo prazo ao meio ambiente se despejada como poluente.
A p-nitroanilina possui o grupo amino com uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como um nucleófilo (base), aceitando um próton. No gráfico abaixo podemos ver a representação da quantidade das espécies relativas ao pH da solução:

Além disso, a p-nitroanilina possui uma estrutura que é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, a despeito da basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa estabilidade:

mecanismo

Objetivo
Realizar a síntese da p-nitroanilina a partir da acetanilina por reação com ácido nítrico catalisado com ácido sulfúrico e avaliar seu grau de pureza.

Materias
- Balão de fundo chato de 250 mL
- Condensador de bolas
- Suporte universal
- Bico de Bunsen
- Tela de amianto
- Garras universais
- Proveta de 50 mL
- Erlemnmeyer de 250 mL
- Funil de Buchner
- Bomba à vácuo
- Placa de toque
- Espátula

Reagentes
- P-nitroacetanilida
- Ácido sulfúrico 25 %
- Hidróxido de Sódio 40%
- Água destilada fria
- P-dimetilaminobenzaldeído
- Ácido acético glacial