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Em 1928, Olga junto com Otto, foi enviada pelo partido á União Soviética. Em Moscou, recebeu treinamento militar no Exército Vermelho e foi designada pela Internacional Comunista (Comintern) para cuidar da segurança pessoal do capitão Luis Carlos Prestes na viagem que o traria de volta do Brasil para comandar primeiro levante comunista na América do Sul.
Em uma viagem arriscada, passando pela Europa e pelos Estados Unidos e disfarçados como um rico casal de portugueses, Sr. e Sra. Villar em lua-de-mel, Prestes e Olga se apaixonaram. Aos 37 anos de idade, o militar experiente e disciplinado se revelou um homem tímido, que nunca antes tinha estado com uma mulher.
No Brasil, o casal se juntou a outros membros enviados pelo Comintern, que viviam na clandestinidade, e o grupo começou a organizar uma revolução comunista no entanto, o movimento foi tragicamente derrotado. Todos os revoltosos foram esmagados pela polícia de Getúlio Vargas, muitos foram presos e outros mortos. Em 1936, Olga e Prestes foram presos e nunca mais se viam. O responsável pela prisão foi Filinto Muller, chefe da Polícia Militar do Distrito Federal.
E assim, Olga, grávida de 7 meses, foi deportada para a Alemanha de Hitler e teve sua filha, Anita Leocádia, na prisão. Durante todo o tempo em que ficou presa, Olga trocou correspondências com o marido e continuou pregando seus ideais de liberdade e justiça social. Aos quatorze meses, Anita foi separada de Olga, entregada pelos incansáveis esforços da mãe de Prestes, Dona Leocádia, a criança foi