sintese e produção da acetanilida

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
Instituto de Química
ARARAQUARA / SP

8 - SÍNTESE DA ACETANILIDA
Grupo 1:

Aline Tais Simão Pereira
João Henrique Saska Romero
Luciene Ruiz Baccini

Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª.Amanda Coelho Danuello
Estagiário docente: Rafael Rodrigues Hatanaka

Histórico e Farmacologia
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Primeiros analgésicos foram introduzidos em 1884, com o nome de febrina, para substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio;

•

Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos. •

Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Dôrico (compr.), Parenzyme analgésico(drágeas), sinutab(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas),
Tylex (compr.), etc.

Derivados da Anilina
Acetaminofen(p-hidroxiacetanilida
acetanilida

O

Fenacetina (p-etoxiacetanilida)

O

C
N

O

H

H

CH3

C
N

CH3

H

C
N

CH3

OH

OCH2CH3

ação

analgésica antipirética Ligação de Hidrogênio
p.f= 113-115 º C

Reagentes Utilizados
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Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.

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Anidrido Acético [(CH3CO2)O].

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Ácido Acético (CH3COOH).

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Acetato de Sódio (CH3COONa)

Fluxograma
4,2 G de acetato de sódio anidro

capela
16,7 G (16 mL) de ácido acético glacial

1- Triturar em um almofariz

3- Adicionar lentamente

4,2 G de acetato de sódio triturado

2-Transferir para um béquer
Agitação magnética constante

Suspensão de ácido acético e acetato de sódio
15,5 G ( 15,2 mL) de anilina

4- Adicionar em pequenas porções

18,3 G (17,0 mL) de anidrido acético

5 – Adicionar

Acetanilida + Anilina(pouca quantidade) + ácido acético + anidrido acético (excesso) + impurezas

250 mL de água

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