Sintese de butesina

Síntese do acetato de isoamila

Relatório técnico apresentado à disciplina Síntese Orgânica ll do Curso de Graduação em Engenharia Química da Pontifícia Universidade Católica do Paraná como forma parcial e/ou total de avaliação referente à 2a Parcial.

Orientador: Prof. Sílvio Miro Franchi

cURITIBA
2012SUMÁRIO

1) Introdução O 4-Aminobenzoato de butila, também conhecido como Butesina, é um composto orgânico, da função éster, com fórmula estrutural C11H15NO2.

É utilizada como anestésico local, no tratamento de lesões dolorosas da pele e como supositórios para aliviar a dor de fissuras anais ou hemorroidas. Os sintomas de exposição prolongada a este composto pode incluir dermatite sensibilidade, náuseas, vômitos. Possui a aparência de um pó cristalino branco, é inodoro e insípido. A butesina pode ser sensível à luz e ao ar, quando cozido em água é lentamente hidrolisado, também irá hidrolisar em condições de alto e baixo pH.
Ele é um derivado do éster aminofenilo. E os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio. O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonila ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’. De modo semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixa massa molecular. Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água. Assim, para que a reação seja catalisada, pode-se adicionar ácido clorídrico (HCl) que, a partir da sua dissociação, aumenta a concentração de íons H+ no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado da formação do éster.
A butesina é obtida a partir da reação do ácido