Resumo 8 Acidez E Basicidade
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ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÃNICOSReação ácido-base Em reações de ácido-base as aminas atuam como uma base de Lewis, tendo a capacidade de doar um par de elétrons, reagindo com ácidos de Lewis, formando um sal de amônio quaternário e um nucleófilo.
Como ácidos de Bronsted-Lowry, os ácidos carboxílicos dissociam-se em água para gerar o H3O+ e os ânions carboxílatos, RCOO-.
A extensão exata da dissociação é dada pela constante de acidez, ka:
A constante de acidez Ka quando expressa como logarítimo negativo é chamado de pKa
Para a maioria dos ácidos carboxílicos, Ka é aproximadamente 10-5.
O ácido acético, por exemplo ka = 1,76 x 10-5 (pKa = 4,75).
Embora muito mais fraco que os ácidos minerais, os ácidos carboxílicos são ainda muito mais fortes que alcoóis.
O ka do etanol, por exemplo, é de aproximadamente 10-16.
Podemos perguntar então, “Porque os ácidos carboxílicos são mais ácidos que alcoóis, embora ambos contenham o grupo –OH?”
O álcool dissocia-se formando o íon alcóxido, no qual a carga negativa está localizada em cima de um simples átomo eletronegativo.
Já o ácido carboxílico, ao contrário, gera um íon carboxilato, no qual a carga negativa está deslocalizada sobre dois átomos de oxigênio equivalentes (efeito de ressonância).
Como um íon carboxilato é mais estável que um íon alcóxido, ele possui energia mais baixa e mais altamente favorecida no equilíbrio de dissociação.
Efeitos dos substituintes sobre a acidez Como a dissociação de um ácido carboxílico é um processo em equilíbrio, qualquer fator que estabilize o ânion carboxilato, irá deslocar o equilíbrio para o aumento de dissociação, resultando no aumento de acidez.
Um grupo retirador de elétrons ligado a um íon caboxilato deslocalizará a carga negativa, estabilizando o íon e, portanto, aumentando a acidez.
Grupo doadores de elétrons: CH3, OH, NH2 Grupo retiradores de elétrons: CN, CO, NO2, COOH, Fenil
Basicidade das aminas
A química das