Relatório organica - Obtenção do ácido salicílico

Universidade Federal de São João Del Rei (UFSJ) Departamento de Ciências Naturais (DCNAT)

OBTENÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

São João Del Rei – MG
1.0 Introdução Conhecida por gregos e romanos o pó branco extraído da casca do salgueiro já tem suas propriedades medicinais conhecidas desde a antiguidade. Atualmente, a aspirina é a droga mais utilizada no mundo para o combate contra a dor e a cada ano surgem novas recomendações para este fármaco. Patenteada em 1899, a aspirina, que tem como principio ativo o ácido acetilsalicílico, interfere na síntese da prostaglandina no hipotálamo, o hormônio responsável pela dor e inflamação. [1] O ácido acetilsalicílico possui as mesmas características analgésicas do ácido salicílico, mas não possui o sabor azedo e irritante às mucosas. Pode ser sintetizado pela reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, usando ácido sulfúrico como catalisador. A reação geral é mostrada na figura abaixo:
Figura 1 – Reação de síntese do ácido acetilsalicílico

Esta reação ocorre em várias etapas, sendo que a primeira consiste na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um cátion com um grupo hidroxila. Este cátion é adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, que fica com uma carga formal positiva. No passo seguinte, o próton é transferido para o átomo de oxigênio do cátion adicionado. Por fim, ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético. O outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite a recuperação do catalisador. [1]

2.0 Objetivos

Os principais objetivos deste experimento são:
Sintetizar o ácido acetilsalicílico pela reação do ácido salicílico com anidrido acético em presença de ácido sulfúrico concentrado;
Determinar a massa e o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico;
Caracterizar o ácido salicílico e o