Reações per

Química Orgânica

Reações pericíclicas

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As reações de substâncias orgânicas

Uma reação pericíclica ocorre como resultado da reorganização dos elétrons no(s) substrato(s).
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Reação pericíclica I

Uma reação intramolecular na qual uma nova ligação  é formada entre as extremidades de um sistema  conjugado.
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As reações eletrocíclicas são reversíveis

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Reação pericíclica II

Duas substâncias diferentes contendo ligações  reagem para formar uma substância cíclica.
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Reação pericíclica III

Uma ligação  do substrato é quebrada, uma nova ligação  é formada no produto e as ligações  se rearranjam.
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Note
As reações eletrocíclicas e os rearranjos sigmatrópicos são reações intramoleculares. As reações de cicloadição são normalmente reações intermoleculares. Características em comum entre as três reações pericíclicas • São reações concertadas. • São altamente estereosseletivas. • Não são afetadas por catalisadores.
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A configuração do produto formado depende: • da configuração do substrato; • do número de ligações duplas conjugadas ou pares de elétrons do sistema reacional; • se é uma reação térmica ou fotoquímica.
Uma reação fotoquímica ocorre quando um substrato absorve luz. Uma reação térmica ocorre sem a absorção de luz.
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Teoria da conservação da simetria dos orbitais
• Explica a relação entre a estrutura e a configuração dos substratos, as condições (térmicas e/ou fotoquímicas) nas quais ocorrem as reações e a configuração do produto. • Afirma que orbitais de mesma fase se sobrepõem durante o curso de uma reação pericíclica.

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Uma reação eletrocíclica é totalmente estereosseletiva.

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