Reaçao e eliminacao
Eliminações são reacções em que, por saída de dois grupos de átomos de carbono vizinhos se formam ligações duplas e triplas.
A eliminação acompanha normalmente as reacções de substituição nucleófila, em maior ou menor grau:
O nucleófilo tanto pode atacar nucleofilicamente o carbono do grupo migrante como os átomos de hidrogénio. O dupleto electrónico deixado pelo H ataca intramolecularmente o outro átomo de carbono, expulsando C e dando origem a uma ligação dupla C=C. Tal como a substituição nucleofílica, a eliminação também pode ocorrer por dois processos: a eliminação pode ser unimolecular (E1) ou bimolecular (E2).
E1
A eliminação unimolecular realiza-se em dois processos elementares, sendo o primeiro comum às SN1.
O processo mais lento é a saída do grupo migrante: um processo unimolecular, i.e., cuja velocidade só depende da concentração de uma espécie.
E2
Realiza-se num único processo elementar, bimolecular. A saída de H e de X dá-se mais ou menos ao mesmo tempo:
A velocidade do processo depende da concentração da espécie atacada e da concentração do nucleófilo. A reacção é facilitada pela presença de grupos atraídores de electrões que tornam a substância mais ácida, i.e. facilitam a saída de H sob a forma de H+, como por exemplo o RSO2-.
Nem só os halogénios podem ser grupos emigrantes, como já se viu no estudo da substituição. Outros grupos, p.ex. sulfonatos, fosfatos, sulfuretos, aminas e carboxilatos também, podem ser deslocados.
19 – Teoria da tensão dos anéis de Baeyer (1885)
Caso o ciclo apresente três átomos de C, irá se formar um ângulo de 60° entre duas unidades de covalência do carbono. O ciclo apresenta uma grande tensão, onde sua tendência é abrir, deixando amostra à facilidade da reação de adição.
Caso o ciclo apresente quatro átomos de C, irá se formar um ângulo de 90° entre duas unidades de covalência do carbono, onde a estabilidade é maior e a tensão é menor no ciclo.
Caso o ciclo apresente