Quimica

O QUE É ISOMERIA?
Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro, podese obter somente uma substância, pois, qualquer que seja o hidrogênio substituído, a estrutura obtida será sempre a mesma:

⇒

Porém, quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro, obtêm-se duas substâncias diferentes, pois podem ocorrer duas possibilidades: a) os dois hidrogênios substituídos estão ligados ao mesmo carbono: b) os dois hidrogênios substituídos estão ligados a carbonos diferentes:

C2H4Cl2
1-1-dicloroetano 1-2-dicloroetano

Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos, na mesma quantidade, mas apresentam estruturas diferentes. Esse é um exemplo do fenômeno denominado isomeria.

Isomeria: fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais.

O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria).

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PARTE 3 — QUÍMICA ORGÂNICA

ISOMERIA PLANA
Nesse tipo de isomeria, verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. A seguir, vamos estudar os cinco casos de isomeria plana. Isomeria de função: os isômeros pertencem a funções diferentes.

Fórmula molecular C2H6O

Isômeros Função e fórmula estrutural álcool Função e fórmula estrutural éter H3C

CH2 aldeído OH O

H3C

O cetona CH3

C3H6O

O H3C C CH3 O H3C C O fenol H3C

CH2 ácido C H éster C3H6O2

O H3C CH2 C OH álcool CH3 OH CH3

C7H8O

CH2

OH

Isomeria de cadeia ou núcleo: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia. Isômeros Função e fórmula estrutural aldeído Fórmula molecular

Função e fórmula estrutural aldeído O C4H8O H3C CH2 CH2
(reta) hidrocarboneto

O C H

C H

H3C

CH CH3

(ramificada) hidrocarboneto

C3H6

H2C

CH
(aberta)

CH3

CH2 H2C