Projeto Livre

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

SÍNTESE DO ÁCIDO BENZÍLICO A PARTIR DO BENZALDEÍDO POR MEIO DE REAÇÕES DE MULTI-ETAPAS

JONATAS NUNES DE SOUZA - 507733
ROBERT DA SILVA PAIVA - 508187

SÃO CARLOS
OUTUBRO/2014
Objetivo
Sintetizar o ácido benzílico a partir de reações de multietapas, tendo como material de partida o benzaldeído, sendo uma dessas reações catalisada por cianeto de potássio, seguida de uma oxidação com ácido nítrico e por fim um rearranjo, e caracterizar o produto obtido por ponto de fusão e espectro de infravermelho.

Introdução
O ácido benzílico é usado na preparação de diversos produtos farmacêuticos, e é principalmente conhecido como o ácido usado na esterificação da síntese do BZ - um alucinógeno incapacitante muito usado no final da guerra do Vietnã, da família do LSD, só que muito mais potente, proporcionando alucinações de até quatro dias. A reação para produzir este ácido é chamada de rearranjo da benzila.
Este experimento mostra a síntese em muitas etapas do ácido benzílico a partir do benzaldeído. Primeiramente, o benzaldeído converte-se em benzoínapor uma reação catalisada por íons cianeto. Posteriormente, a benzoína é oxidada a benzila pela ação do ácido nítrico. E, por último, a benzila sofre rearranjo a ácido benzílico. Segue abaixo um esquema com as reações gerais do experimento:

Materiais e Reagentes
Erlenmeyer
Capela
Proveta
Pipeta
Bastão de Vidro
Funil de Büchner
Papel de filtro
Espátula
Bomba de vácuo
Vidro de Relógio
Balão de fundo redondo
Barra de agitação magnética
Condensador de bolas
Termômetro
Placa/Manta de aquecimento
Pérolas de ebulição
Pipeta de Pasteur
Papel de pH
Água destilada
Etanol 95%
KCN sólido
Solução de hidróxido de sódio
Benzaldeído
Ácido nítrico concentrado
Solução de hidróxido de potássio
Ácido clorídrico concentrado