PARTE 14 AMIDA
Grupo funcional:
Uma amida é um derivado de um ácido carboxílico pela reação com amoníaco ou amina e eliminação de uma molécula de água.1
As amidas são divididas em subclasses, dependendo do número de substituintes do nitrogênio:
As amidas são nomeadas retirando-se a palavra ácido e os sufixos – ico ou -óico do nome do ácido padrão e colocando-se o sufixo -amida. Os substituintes R’ e R’’ do nitrogênio são citados como prefixos e colocando-se a letra maiúscula N antes do nome do substituinte.
N-Metilbenzamida
HCONHC2H5 N-Etilmetanamida ou N-Etilformamida
CH3CH2CON(C2H5)CH3 N,N-Etil(metil)propanamida
CH3CH2CH2CHCON(C3H7)C2H5 N,N-Etil(metil)3-metilpentanamida CH3
As amidas cíclicas são chamadas lactamas e sua nomenclatura é derivada diretamente da nomenclatura das lactonas.2
-butirolactama Succinimida
As imidas contêm dois grupos acila ligados ao mesmo nitrogênio.3
Ciclo-hexano-1,2-dicarboximida ou Octa-hidroisoindole-1,3-diona
PROPRIEDADES
FORÇAS DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR
Substâncias polares; as amidas não substituídas e as amidas monossubstituídas fazem ligação de hidrogênio entre si.
FASE DE AGREGAÇÃO
As amidas primárias são sólidas, com exceção da Formamida que funde a 3oC.
Nome
PF / oC
PE / oC
Metanamida ou Formamida
3
200
Etanamida ou Acetamida
82
221
Propanamida
79
213
Butanamida
116
216
Pentanamida
106
232
Benzamida
130
290
Ureia
132
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SOLUBILIDADE
Formamida: solúvel em água e insolúvel em solventes apolares como benzeno e hexano.
Em geral todas as amidas são solúveis em álcool e éter.
A Dimetilformamida é altamente polar, sendo um poderoso solvente tanto para materiais orgânicos como para os inorgânicos.
REATIVIDADE:
Compostos bastante reativos.
APLICAÇÕES
As amidas são muito usadas na síntese de outros compostos orgânicos e como compostos intermediários na produção de medicamentos.
UREIA
A uréia , (NH2)2CO - 60.07g.mol-1, é uma substância sólida (T.F.