Onze homens e um segredo

Ela estrelou com Nicole Richie, filha de Lionel Richie, a série de reality shows da Fox The Simple Life, que estreou em 2 de Dezembro de 2003. The Simple Life ficou no ar por três temporadas na Fox. O canal cancelou o programa depois de uma briga entre Hilton e Richie, mas o programa foi posteriormente ao ar pelo canal E! para a quarta e quinta temporadas.8

Hilton também fez aparições como convidada em episódios de The O.C., The George Lopez Show, Las Vegas, American Dreams, The Late Show with David Letterman, Veronica Mars e Supernatural. Hilton também fez várias aparições em videoclipes, incluindo "It Girl" por John Oates e "Just Lose It" por Eminem.

Hilton fez participações especiais em vários filmes, sendo os mais notáveis Zoolander (2001), Wonderland (2003), e The Cat in ihe Hat (2003).

Fez papéis como coadjuvante/secundária nos filmes Nine Lives (2002), Raising Helen (2004), The Hillz (2004), e House of Wax (2005). Seu papel como Paige Edwards em House of Wax a fez ganhar a premiação de "Melhor Grito" no Teen Choice Award e a fez receber a nomeação para "Choice Breakout Performance – Feminino".9 Hilton fez seus primeiros papéis principais em 2006 nas comédias National Lampoon's Pledge This! e Bottoms Up.

Hilton irá aparecer na comédia romântica The Hottie and the Nottie, que irá ser lançada em 8 de Fevereiro de 2008 (nos EUA).10 E no musical Repo! the Genetic Opera, com Alexa Vega e Sarah Brightman, que foi filmado em Setembro de 2007 e estreou em 25 de Abril de 2008.

Hilton também fez uma participação no 5º Episódio da Quinta Temporada de Supernatural o nome do episódio era "Fallen Idols/Ídolos Caídos", sendo ela mesma. Ela é um deus,que pode trocar de forma, assim assume a forma de ídolos e se alimenta dos fãs, no final do episódio, acaba com sua cabeça cortada por Sam Winchester.

Música[editar | editar código-fonte]
Em 2004 Hilton fundou sua própria gravadora, a Heiress Records, uma sub gravadora da Bang Bros. Records, e em 22 de Agosto