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Lista de exercícios QMF 131 (cap. 9)

1) Represente as fórmulas estruturais para os compostos abaixo:

a) Vinilcicloexano
b) (6Z)-2-Metil-3-propilocta-2,6-dieno
c) trans-3,4-Dimetilciclobuteno
d) (E)-2-Penteno
e) (E, 4S)-4-Cloropent-2-eno
f) (Z)-1,2-Dibromoeteno

2) Atribua o nome aos seguintes alcenos (utilizando as configuração E, Z, R e S quando for o caso):

c)

3) Dê o produto principal das seguintes reações:

b)

c)

4) Na letra b da questão anterior poderia ser formado outro produto de eliminação? Justifique.

5) Qual o produto esperado da reação do 5-metil-1-hexino com 2 mols de hidrogênio e paládio como catalisador da reação?

6) Arranje os compostos a seguir em ordem crescente de acidez:

Pentano, 1-Penteno, 1-Pentino, 1-Pentanol

7) Determine os reagentes necessários para executar a seguinte reação:

8) Represente o mecanismo da reação abaixo:

9) Quando o trans-2-Metilcicloexanol (reação a seguir) é submetido à desidratação catalisada por ácido, o produto principal é o 1-Metilcicloexeno:

Entretanto, quando o trans-1-Bromometilcicloexano é submetido a desidroalogenação, o produto é o 3-Metilcicloexeno:

Explique os diferentes produtos dessas duas reações.

10) Explique por meio de mecanismo a formação do 1,2-Dimetilcicloexeno a partir do 2,2-Dimetilcicloexanol em ácido concentrado.

11) Quando o composto marcado com deutério a seguir é submetido à desidroalogenação usando etóxido de sódio, o único produto é o 3-Metilcicloexeno (o produto não contém deutério). Forneça uma explicação para esse resultado.

12) Um hidrocarboneto com fórmula molecular C3H4 reage com amideto de sódio para fornecer o composto A. Em seguida, o composto A reage com iodometano obtendo-se o composto B. Finalmente o composto B reage com 2 mols de H2 sobre paládio para formar o composto C.

a) Forneça a sequência de síntese para a formação do composto C;
b) Represente o mecanismo da