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Química Farmacêutica - Professora: Maria Izabel Pereira

1º AULA: Síntese da Acetanilida

1. Fundamento A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização.

Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessitam de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes.
2. Reagentes e solventes: Anilina, Acetato de sódio anidro, ácido acético glacial, anidrido acético, gelo e água gelada.
3. Equipamentos: Chapa de aquecimento, béquer 250 mL, enlermeyer 250 mL, sistema para filtração a vácuo, funil de filtragem, papel filtro.

4- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1- SÍNTESE DA ACETANILIDA: Em um béquer de 250 mL, na capela, prepare uma suspensão de 1,1 g de acetato de sódio anidro em 4,0 mL de ácido acético glacial. Adicione, agitando constantemente, 3,5 mL de anilina (evitar o contato). Em seguida, adicione 5,0 mL de anidrido acético, cuidadosamente, em pequenas porções. A reação é rápida.

Terminada a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 120 mL de H2O quente. Resfrie a mistura em banho de gelo, filtre os cristais usando um funil de Buchner e lave com água gelada.
4.2 Recristalização Em um erlenmeyer de 250 mL aqueça 100 mL de água destilada. Num outro erlenmeyer coloque a acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa. Adicione, aos poucos, a água quente sobre a acetanilida até que