JAMAICA
Juan de Esquivel empreendeu sua conquista, autorizado por Diego Colombo, filho do descobridor, em 1509. Depois de um período inicial em que a família Colombo ali exerceu poder absoluto, a ilha foi governada até 1655 pelos espanhóis. A ausência de ouro na região levou os espanhóis a dedicarem pouca atenção à ilha, utilizando-a sobretudo como base de abastecimento para colonos de outras áreas americanas. Os nativos da ilha foram exterminados, o que deu início à importação de escravos negros da África.
Pouco colonizada pelos espanhóis, a situação estratégica da ilha, nas rotas do comércio colonial, atraiu a atenção dos ingleses, e, em 1655, a Jamaica foi capturada pelo almirante William Penn e pelo general Robert Venables. Cinco anos mais tarde, todos os espanhóis tinham sido expulsos pelos ingleses, que desenvolveram a cultura da cana-de-açúcar. Contudo, a Inglaterra teve de lidar com a oposição dos antigos escravos dos colonos espanhóis, que se refugiaram nas montanhas do interior e aos quais se juntaram, posteriormente, os escravos que fugiam da dominação inglesa, conseguindo resistir às tropas invasoras durante 150 anos.
A antiga Port Royale (pré-1692).
De 1661 a 1670, a ilha foi virtualmente ocupada por bucaneiros (piratas que infestavam as Antilhas) com o consentimento da Inglaterra, já que durante esse período de tempo aqueles prestaram uma preciosa ajuda na defesa da ilha perante os sucessivos ataques de navios espanhóis.