Isomeria Óptica

1 ­ Como determinar o número de isômeros de compostos com mais de um carbono assimétrico? Podemos determinar o número de isômeros de compostos com mais de um carbono assimétrico por meio da regra de van’t Hoff, que diz que o número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a 2^n, sendo que n é o número de átomos de carbono assimétricos diferentes existentes na molécula. Já o número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de estereoisômeros opticamente ativos.
Por exemplo, consideremos o ácido α­hidróxi­β­metil­succínico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo:
H
H
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HOOC ─ C* ─ C* ─ COOH
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OH CH3
Essa molécula apresenta dois carbonos assimétricos, que estão representados com o asterisco. Assim, a quantidade de estereoisômeros opticamente ativos desse ácido é: 22 =
4, sendo 2 dextrogiros e 2 levogiros. Veja esses quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si logo abaixo:

No caso, temos 2 misturas racêmicas (4/2 = 2), que serão de A + B e de C + D.

2 ­ Para entendermos o que são diastereoisômeros, é necessário entendermos também o que são estereoisômeros, substâncias opticamente ativas e substâncias opticamente inativas. Para começar, as substâncias opticamente ativas são aquelas que, interagindo com a luz polarizada, deviam o plano de vibração da mesma. Logo, as substâncias opticamente inativas são aquelas que não desviam o plane de vibração da luz polarizada.
Os estereoisômeros, ou as moléculas estereoisômeras, são moléculas cujos átomos têm a mesma forma estrutural, porém diferem na forma com que esses mesmos átomos estão orientados no espaço. Estas apresentam atividade óptica e suas moléculas não sobrepõem sua imagem especular, ou seja, sua imagem refletida.
Tendo conhecimento do que são estereoisômeros, podemos definir diastereoisômeros.
Os diastereoisômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares entre si, e de acordo com a IUPAC, podemos classificar os