Isomeria Ptica

INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

ISOMERIA ÓPTICA

VITÓRIA - 2013
1. EXERCÍCIOS SOBRE ISOMERIA ÓPTICA
1. Como determinar o número de isômeros em compostos com mais de um carbono assimetrico
R: Em moléculas que apresentam mais de um carbono assimétrico, podemos calcular o número de estereoisômeros por 2n, onde n é o número de carbonos assimétricos da molécula. No entanto, quando existem carbonos assimétricos idênticos, a simetria de algumas estruturas elimina alguns estereoisômeros. Para ter certeza, em duas dimensões, se duas estruturas são ou não sobreponíveis, recorre-se à representação de Fischer(Nesta representação, devemos considerar as ligações verticais como se estivessem "saindo" do plano e as horizontais como se estivessem "entrando" no plano). Veja um exemplo:

Tente girar a imagem fazendo rotações no sentido horário e anti-horário, sem tirar a molécula do plano do papel. Se você conseguir coincidir exatamente a imagem com seu objeto, significa que ambas são uma mesma estrutura espacial. Das moléculas acima, I e II são enantiômeros, pois, não são sobreponíveis. Já III e IV são a mesma estrutura, pois consegue-se sobrepô-las, girando uma delas em 180o. Comparada a I e II, a estrutura III (estamos desconsiderando arbitrariamente a estrutura IV) não tem relação objeto-imagem. Dizemos que I e III (ou II e III) são diasteroisômeros. A estrutura III é chamada mesocomposto e nesse caso temos 3 estereoisômeros.

2. Defina os termos diasteroisômero, enantiômero e mistura racêmica
R: A Esteroisomeria, também conhecida como Isomeria Espacial, é um tipo de isomeria em que seus isômeros se diferenciam pelas ligações entre seus átomos estarem dispostas de forma diferente no espaço. Existem dois tipos de estereoisômeros, os diastereoisômeros e os enantiômeros.
Os enantiômeros são substancias que possuem a mesma formula molecular e são diferenciados por sua atividade óptica. São moléculas que são imagens no espelho uma da outra; não são