Hidrólise ácida de um éster

1 - Introdução
1.1 - Acetato de etila
O acetato de etila, também conhecido como éster acético ou, de acordo com a nomenclatura oficial da IUPAC, etanoato de etila, é um éster orgânico, incolor e aromático, usado na fabricação de aromatizantes, essências artificiais de frutas, em produtos farmacêuticos, em plásticos de nitrocelulose, entre outros usos. (1) Sua fórmula química é CH3COOC2H5 ou, formalmente, C4H8O2.

1.2 - Esterificação: obtenção do acetato de etila
Como qualquer éster, o acetato de etila pode ser obtido através de uma reação de esterificação entre um ácido carboxílico - o ácido acético - e um álcool - o etanol -, em condições favoráveis para a ocorrência da reação. Apenas a mistura do ácido com o álcool não garante que a reação ocorra; para isto, deve-se adicionar um ácido mineral, como ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, que funcionam como catalisador, provocando a formação do éster e de água (2):

Porém, esta reação caminha para um estado de equilíbrio entre produtos e reagentes, e, portanto, a reação inversa também ocorre em meio ácido. A reação oposta à esterificação é chamada de hidrólise do éster (2):

1.3 - Reações de hidrólise
Reações de hidrólise podem ser definidas por reações de quebra de uma molécula por água, ou, mais especificamente, reações em que a água efetua uma dupla troca com uma determinada substância. Na Química Orgânica, hidrólise inclui reações de saponificação de ácidos graxos e ésteres, inversão de açúcares e quebra de proteínas. Também são consideradas reações de hidrólise as reações que ocorrem por adição de ácidos minerais ou álcalis na água, catalisando a reação. (3)
Além de álcalis e ácidos, há também reações de hidrólise catalisadas por enzimas. Estas ocorrem naturalmente em organismos vivos, em processos como a digestão dos alimentos (que é caracterizada pela quebra de moléculas para absorção de nutrientes).

1.4 - Hidrólise do acetato de etila
A hidrólise do acetato de etila é extremamente lenta