Flavonoides Cumarinas

2221 palavras 9 páginas
Flavonoides & Cumarinas

Flavonoides
• Conceito






O

α

1
O

2

β

flavus = amarelo γ O geralmente substâncias coloridas
-pirona
fluorescentes sob luz UV pigmentos naturais
- -pironas com um grupo 1,4-benzopirano

3
4
O
1,4-benzopirano

Flavonoides
• substâncias aromáticas, tricíclicas (anéis A, B e C)

O

A

B

C
O

núcleo básico

• polifenóis abundantes no reino vegetal
• encontrados sob a forma livre ou heterosídica (O- e C-)
• inexistentes em organismos marinhos

Metabolismo secundário: visão geral
GLICOSE

Ácido chiquímico

triptofano Fenilalanina Ácido
/
gálico tirosina Alcaloides indólicos e quinolínicos Protoalcaloides
Alcaloides
isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos

Acetil-CoA
Ciclo do ácido cítrico

Antraquinonas
Flavonoides
taninos
Taninos
ornitina hidrolisáveis condensáveis lisina
Ácido
cinâmico

Alcaloides fenilpropanoides Pirrolidínicos,
Tropânicos,
Pirrolizidínicos,
Lignanas e
Piperidínicos e ligninas quinolizidínicos
Cumarinas

Via do mevalonato condensação
Ácidos graxos acetogeninas isoprenoides terpenoides e esteroides Flavonoides
• Biossíntese mista: acetil-CoA + via do chiquimato (C6C3)
CO2H
CO2H
HO

3x acetil-CoA

HO

OH

OH

OH ác. chiquímico

ác. cinâmico

OH O chalcona Biossíntese dos flavonóides

anel A

anel B e a ponte de 3 C

OH

FLAVONOIDES BIOSSÍNTESE

OH
HO

OH

R

HO

O

O

R

Chalconas (R = H ou OH)

Auronas (R = H ou OH)

OH

HO

O

OH

OH

HO

O

OH

5-desóxi-flavanonas

HO

O

O

OH

O

5-hidróxi-flavanonas

O

5-hidróxi-flavonas

OH

OH
OH
HO
HO

HO

O

O

O
OH

OH
OH
OH

OH

O

O

O

flavonóis

di-hidroflavonóis flavan-4-óis OH

OH

OH

HO

HO

HO

O

O

O
OH

OH
OH

OH

OH

OH
OH

antocianidinas

leucoantocianidinas

catequinas

Flavonoides
3’

4’

B

HO 7

O

A

C

5
OH

5’
3

O

• Classificados em seis classes químicas principais
1) flavonas: ligação dupla entre C2-C3
2) flavanonas: redução entre C2-C3
3) flavonóis: ligação dupla entre C2-C3; ─OH em C3
4) diidroflavonóis: redução entre C2-C3; ─OH

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