Farmacia

Exercícios Isomeria Capítulos 5 - SOLOMONS

1- Desenhe as estruturas de dois isômeros de fórmula molecular C15H17N de modo que correspondam a um par de enantiômeros. Dica: esses compostos se constituem de dois anéis benzênicos não-substituídos interligados por uma cadeia e um grupo amino primário nessa cadeia.

2- Qual a diferença básica entre isômeros constitucionais e estereoisômeros?

3- O que são enantiômeros Exemplifique.

4- O que são diasteroisômeros? Exemplifique.

5- Considere os seguintes pares de estruturas. Identifique a relação entre elas, descrevendo-as como representação de enantiômeros, diasteoisômeros, isômeros constitucionais, ou se se tratam do mesmo composto.

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6- Classifique os alquenos segundo a nomenclatura E/Z ou cis/trans.

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7- Designe a configuração R/S para as substâncias a seguir, quando possível.

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8- O que é mistura racêmica ou racemato? Por que o desvio do plano da luz polarizada é nulo para essa mistura?

9- Quantos isômeros óticos a molécula a seguir pode ter? Indique os centros quirais. [pic] 10- Designe a nomenclatura R/S e/ou E/Z a seguir, segundo cada caso.

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11- Considere a molécula apresentada a seguir. Ela corresponde à fenoximetilpenicilina, um importante antibiótico. a) Quantos isômeros óticos podem existir para esse fármaco? b) Redesenhe essa estrutura de forma a representar o único enantiômero bioativo, que tem configuração (3S, 5R, 6S). Utilize ligações cheias e pontilhadas para auxiliar.

[pic] 12- O D-Galactiol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. Acúmulo de altas concentrações de D-Galactiol leva a formação de cataratas. Uma projeção de Fischer para o D-Galactiol é mostrada aqui.

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a) Desenhe uma estrutura tridimensional para o D-Galactiol. b) Desenhe a imagem especular para o D-Galactiol e