Estudante

Respostas da 1ª Lista de Exercícios
Exercício 1
a)

Cl

g)
Cl

b)

h)

i)
c)

j)
d)

k)
e)

f)

Exercício 2
a) 3,3,4-trimetilexano
b) 3,5,7-trimetilnonano
c) 2,5-dibromo-4-etiloctano
d) 2-metilbiciclo[3.3.1]nonano
e) 2-ciclopropilbiciclo[4.2.2]decano
f) 3-isopropil-2,2,6,7,7-pentametiloctano
g) trans-1,3-diclorociclopentano
h) 3-metilbiciclo[5.3.0]decano
i) trans-1-t-butil-4-etilciclohexano
j) trans-1-cloro-3-metilcicloexano

Exercício 3

Exercício 4

A conformação 2 é a mais estável, pois o grupo mais volumoso (t-butila) está em equatorial, logo há apenas uma interação 1,3-diaxial entre a metila e os hidrogênios adjacentes. Enquanto que na conformação 1, ocorrem 3 interações 1,3-diaxial entre as metilas do t-butil e os hidrogênios, sendo assim, essa conformação é mais energética e, consequentemente, menos estável.

Exercício 6

Todos os grupos em axial = eclipsados = maiores interações repulsivas entre eles = maior energia
b)

t-Bu

H
H

t-Bu

Me

Me

H

H

t-Bu

Me

H

H

Interação 1,3-diaxial t-Bu-H é mais energética do que Interação 1,3-diaxial Me-H.

Grupo mais volumoso (i-Pr) tem preferência pela posição equatorial, pois as interações
1,3 diaxiais são menos intensas.

Para os isômeros cis, temos que em 1, estão presentes 2 interacões 1,3-diaxial Me-H, enquanto que em 2, encontramos 2 interacões 1,3-diaxial Ph-H, que é mais energética, uma vez que Ph é mais volumoso do que Me. Logo, a ordem de energia seria: 2 > 1.

Para os isômeros trans, temos que em 3, estão presentes 2 interacões 1,3-diaxial Me-H e
2 interacões 1,3-diaxial Ph-H, enquanto que em 4, não existem interações 1,3-diaxial, pois ambos os grupos estão em posição equatorial. Logo, a ordem de energia seria: 3 >>
4.
Comparando as conformações dos dois isômeros, teríamos a seguinte ordem de energia:
3 > 2 > 1 > 4.
Então, a projeção de Newman da conformação mais estável é: