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CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE FLORIANÓPOLIS – SC
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS – CFM
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QMC5234 – ANÁLISE ORGÂNICA EXPERIMENTAL
Professor: Miguel S. B. Caro.

EXTRAÇÃO E DETERMINAÇÃO DE ASPARTAME EM CHOCOLATE DIET

Florianópolis, 29 de Outubro de 2013.
1 OBJETIVOS

Extrair o aspartame presente em chocolate dietético utilizando métodos de extração líquido-líquido, e analisá-lo por RMN de 1H.

2 INTRODUÇÃO

Aspartame, (C14H18N2O5) de estrutura como mostra a figura 1, ou éster metílico do N-L-α-aspartil-L-fenilalanina, foi descoberto acidentalmente nos EUA em 1965 po J. N. Schlatter quando este tentava desenvolver um sedativo para úlceras1. A molécula de aspartame é composta de 39,5% de ácido aspártico, 50% de fenilalanina e 10,5% de éster metílico2.

Figura 1: Estrutura do aspartame3.

Introduzido sob o nome comercial de NutraSweet, o aspartame é o adoçante artificial de maior comercialização no mundo, sendo sintetizado por métodos químicos, enzimáticos e de tecnologia do DNA recombinado4.
O aspartame é um dipeptídeo branco cristalino inodoro de baixa caloria e com uma doçura de 180–200 vezes a da sacarose1. Possui ponto de fusão de 246-247 °C, solúvel em água (10,2 g/L a 25 °C) sendo insolúvel em óleos e gorduras. A solubilidade em água a 25°C é mínima em pH 5,2 (ponto isoelétrico) e máxima em pH 2,24.
Ao ser ingerido, o aspartame fornece 4 kcal/g. A única restrição, até o momento, que se faz quanto ao uso do aspartame é que pessoas portadoras de uma deficiência genética no metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria), não devem ingerir nenhum composto que a contenha5.
Sobre o metabolismo do aspartame, foram realizados estudos em seres humanos, utilizando aspartame marcado com 14C. Foi comprovado por meio destes estudos que a esterase intestinal hidrolisa o éster metílico, produzindo metanol e aspartilfenilalanina. Em seguida,