Dibenzalacetona

Departamento de Química e Bioquímica
Química Orgânica II

Síntese da 1,5-difenil- (E,E)-1,4-pentadien-3-ona (Dibenzalacetona)

Docente: Susana Santos
Ano lectivo: 2008/2009 24 de Dezembro de 2008
Catarina Dias n.º 36271
Patrícia Serra, n.º 36297
Vanessa Miranda, n.º 36306
Grupo 4, P1

Índice

Objectivo 3
Resumo 4 4
Introdução teórica 5
Parte Experimental: 8
(1) Material 8
(3) Procedimento Experimental 15
Registo e Observação de Resultados 16
Cálculos 18
(1) Cálculo do Rendimento: 18
Discussão/Conclusão 20
Bibliografia 22
Anexos 23

Objectivo

Síntese da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (Dibenzalacetona) através da condensação aldólica de duas moléculas de benzaldeído e uma molécula de acetona.
Resumo

Fez-se reagir, por condensação aldólica, o benzaldeído com a acetona, obtendo-se como produto a dibenzalacetona. A evolução da reacção foi seguida por cromatografia em camada fina e, no fim, o produto é purificado por recristalização e testa-se a pureza do composto obtido através da determinação do ponto de fusão. Por fim, recorre-se ao teste do bromo. Introdução teórica

A 1,5-difenil–(E,E)–1,4–pentadien–3-ona é uma cetona, também designada por Dibenzalacetona, sendo aqui sintetizada através de uma condensação aldólica. Os compostos que dão origem a este carbonilo α,β-insaturado são o benzaldeído e a acetona, designando-se assim a reacção de síntese por Condensação aldólica cruzada, uma vez que se usam dois compostos carbonílicos distintos. A tipo de síntese, em que se faz reagir uma cetona e um aldeído dá-se o nome de Condensação de Claisen-Schmidt.
A condensação aldólica consiste numa adição aldólica, com formação do aldol, seguida da sua desidratação. Não se podendo isolar o aldol, dá-se a condensação aldólica, ou seja, este intermediário apresenta hidrogénios α, formado por adição aldólica, reage espontaneamente por desidratação para