Diazoaminobenzeno

FASB – FACULDADE SÃO BERNARDO

QUÍMICA ORGÂNICA III
ISABEL PEREIRA

DIAZOAMINOBENZENO

NOMES: DAIANA CAVALCANTE MORENO RA: 028148 3ºA ELIANA BONADIO BELZUNCES 028035 JOYCE ERRAY CECCHI 027909 LEONARDO FASSIO 023674 DIAZOAMINOBENZENO Objetivo: Obtenção do diazoaminobenzeno. Introdução: Através de um tratamento de uma amina aromática dissolvida ou em suspenção numa solução aquosa de um ácido mineral, resfriada, com nitrito de sódio, forma-se um sal de diazônio. Porém a solução deve ser utilizada no mesmo instante, pois o sal de diazônio começa logo a decompor-se lentamente, mesmo as temperaturas dos banhos de gelo. Quanto às reações dos sais de diazônio basicamente podem ser divididas em reações de substituição (quando o nitrogênio é eliminado sob forma de nitrogênio livre, N2 tomando outro átomo, ou grupo de átomos o lugar dele no anel) e reações de acoplamento(quando o nitrogênio permanece no resultante). O diazoaminobenzeno, principal representante dos sais de diazônio, é utilizado como intermediário químico na síntese de outros compostos. Estes sais apresentam como propriedades físicas cristais em forma de lâminas ou prismas de cor amarelo-ouro, p.f. = 97 - 99ºC; insolubilidade na água, solúvel em álcool a quente e em éter e benzeno.

Procedimentos: 1º Etapa: Em um béquer de 250mL de capacidade, colocar 20mL de água destilada, 5mL de HCl concentrado e 4 mL de anilina, com agitação constante. Adicionar 12g de gelo picado, mantendo a agitação. Em um funil de separação, colocar solução de 1,2g de nitrito de sódio em 3mL de água destilada e adicioná-la gota a gota, durante 10 minutos, com permanente agitação, sobre a solução gelada contida no béquer. Continuar agitando ainda por 15 minutos.

E, então, adicionar durante 5 minutos, com agitação constante e enérgica, uma solução de 5g de acetato de sódio cristalizado em