Sintese do Diazobenzeno

1. Introdução

O Diazoaminobenzeno 1,3-difenil-1-triazeno é um composto cristalino amarelo alaranjado, com massa molar 197,23g/mol. Sua fórmula é C12H11N3, apresenta temperatura de fusão igual à 98ºC e temperatura de ebulição igual à 150ºC. Na estrutura do diazoaminobenzeno ressalta-se que contém uma amina ligada diretamente a um agrupamento azo, caracterizando o triazeno.No caso a molécula contem anilina de um lado e a fenila do outro,conferindo sua alta estabilidade por deslocalização eletrônica. O diazoaminobenzeno é um dos principais representantes comerciais dos sais de diazônio, é utilizado como intermediário químico, aditivo polimérico e agente complexante. É usado em diversos setores industriais, como na fabricação de corantes, produtos químicos agrícolas, com inseticidas e amplamente empregado em processos de síntese orgânica. Foi descoberto por Peter Griess(1829-1888),químico industrial, em 1859,num amplo estudo sobre a preparação de sais de diazônio.Os triazenos possuem o grupamento(N=N-NH) e seus derivados tem sido bastante investigados na clínica contra o câncer. Seus ânions triazenidos são análogos ao ânion nitrito(O=N-O-). Estudos prévios demonstraram que o diazoaminobenzeno tem efeito carcinogênico em humanos. Mostrou-se que, tanto em animais de experimentação quanto em tecido humano, o diazoaminobenzeno é metabolizado a benzeno, um composto previamente conhecido como carcinogênico. O diazoaminobenzeno causa dano genético nas células. A via de metabolização sugerida para o diazoaminobenzeno é a clivagem pelas enzimas do fígado ou,ainda,pelas bactérias do trato intestinal. Os metabólicos são anilina, benzeno e nitrogênio. Tanto o benzeno quanto a anilina podem vir a ser metabolizados pelo citocromo e enzimas conjuradoras. O diazoaminobenzeno foi identificado, em pequenos níveis, como um contaminante em corantes os quais podem ser usados na indústria de drogas, cosméticos e alimentos.

2. Parte Experimental
2.1 Reagentes:
35mL de água
10mL diácido