aula prática diazoaminobenzeno
QUIMICA ORGANICA I
PROFESSORA ISABEL
ANDRESA FERREIRA DOS REIS
CAROLINA APARECIDA CARLUCI RA 032018
DULCE MARI ASAI RA 031515
KAROLINE VASCONCELOS DA SILVA RA 032019
PREPARAÇÃO DE DIAZOAMINOBENZENO
São Bernardo do Campo – SP
20 de Fevereiro de 2014
1. OBJETIVO
Obtenção do o composto aromático diazoaminobenzeno, através de uma reação de diazotação envolvendo a anilina (amina aromática) e o sal nitrito de sódio.
2. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Reagentes:
C6H5NH2-anilina, d=1,02g/ml; PM: 93g/mol.
HCl P.A- ácido clorídrico, PM:36,5g/mol.
NaNO3 P.A- nitrito de sódio, PM: 69g/mol.
Água gelada
H3CC00Na.3H2O P.A - acetato de sódio trihidratado, PM:136,08g/mol
Foi adicionado 20 ml água destilada em um béquer, seguido de 5 ml de HCl concentrado, ocorrendo nessa etapa a ionização do ácido clorídrico . Em seguida adicionou-se 4 ml de anilina, formando o cloridrato de anilina, um complexo instável. Para evitar que esse complexo instável hidrolise formando fenol, adicionou-se gelo a fim de manter a temperatura abaixo de 5°C.
Após obter as condições necessárias para a reação (pH ácido e temperatura inferior a 5°C), foi preparada uma solução com nitrito de sódio (1,28g de nitrito de sódio em 3 ml de água); a mesma foi gotejada lentamente sobre a solução contendo anilina. Nessa etapa a temperatura foi controlada com adição de gelo, para evitar a carbonização da amostra, uma vez que a diazotação é uma reação exotérmica (CAMPOS, 1980). Durante toda reação agitou-se constantemente a solução para obtenção de cristais uniformes e de menor granulometria.
Nessa etapa a solução obtida tem um pH muito ácido. É necessário que a solução seja suficientemente ácida para evitar que o sal diazônio formado copule com a amina em excesso (CAMPOS, 1980). Com isso, adicionou-se uma solução tampão de acetato de sódio, a fim de controlar o pH na faixa de 4,0-4,5, para ocorrer a completa precipitação dos cristais de