Acetanilida

AULA 8
Síntese e caracterização da acetanilida
Objetivos: Preparação da acetanilida.
Reação de obtenção:
HOH3CCONH2 +H3CH2SO4C
N
C
O
CH3
+ H3C
O
C
OH
O
Anilina
P.M. 93,13 g/mol
Anidrido Acético
P.M. 102,09 g/mol
Acetanilida
P.M. 135,17 g/mol
Ácido Acético
P.M. 60,05 g/mol
A preparação da acetanilida pode ser prontamente realizada através de uma reação de acetilação da anilina com anidrido acético.
Procedimento experimental:
Em um Erlenmeyer colocado em banho de gelo, adicione 14 g de anilina e em seguida 18 mL de anidrido acético. Agite a mistura, retire do banho e aqueça em chapa até a temperatura de aproximadamente 120 °C. Adicione cuidadosamente 12 gotas de ácido sulfúrico concentrado, e agite a mistura. Retire-a do aquecimento e deixe esfriar lentamente, observando a solidificação da mistura reacional.
Sobre esta mistura, adicione 200 mL de água destilada quente, aqueça até completa solubilização, e coloque-a em repouso para cristalização da acetanilida. Em seguida filtre e colete os cristais em funil de Buchner, lavando-os repetidas vezes com água destilada gelada. O produto cristalizado é então colocado em um copo de beaker com adição de água e aquecimento até completa solubilização à quente. Adicione, então, aproximadamente 0,5 g de carvão ativado, sob agitação. Filtre a quente em funil de cobre pré-aquecido, refrie o filtrado para obtenção dos cristais, e em seguida filtre a vácuo os cristais em funil de.

Introdução

O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultam na introdução de um grupo acila em um composto orgânico . No caso específico da introdução de um grupo acetila , a reação recebe o nome de “acetilação”.
Aminas podem acetiladas por vários reagentes , entre eles o anidrido acético , cloreto de acetila ou acido acético glacial . O procedimento com ácido acético glacial é de interesse comercial e econômico , porém, a reação direta entre ácido e amina , no laboratório , é de