Ácidos Carboxílicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou mais grupos COOH ligados à cadeia carbônica.

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é denominado carboxila (carbonila + hidroxila). Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações. A carboxila representa também o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono numa cadeia carbônica:

A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos possui a terminação ÓICO. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carboxila, e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila, sendo este numerado como C1.

Exemplos:

De um modo geral, os ácidos monocarboxílicos, de cadeia longa e não-ramificada, saturados ou insaturados, são chamados de ácidos graxos, pois são encontrados em óleos e gorduras.

O carbono da carboxila tem hibridização sp² e os grupos ácidos carboxílicos são, portanto, planos com ângulos de ligação C-C=O e O=C-O de aproximadamente 120°.

Os ácidos carboxílicos dissociam-se levemente em água para gerar o H3O+ e os ânions carboxilatos [RCO2]-.

Este ânion carboxilato possui sua carga negativa deslocalizada sobre dois átomos de oxigênio equivalentes, caracterizando um híbrido de ressonância, estabilizado por duas estruturas de Kekulé equivalentes.

Ambas as ligações carbono-oxigênio têm 127pm de comprimento, no meio do caminho entre a ligação dupla C=O (120pm) e uma ligação simples C-O (134pm).

O efeito de ressonância também explica por que os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os álcoois. A base conjugada dos ácidos carboxílicos (carboxilato) é estabilizada por ressonância, levando à distribuição do par eletrônico entre dois átomos de oxigênio:

No caso dos alcóxidos (bases conjugadas dos álcoois), como não há ressonância, o par eletrônico advindo da quebra da ligação O-H fica concentrado no átomo de oxigênio, diminuindo assim a estabilidade da