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Milne chamou o personagem de Winnie-the-Pooh por causa de um ursinho de pelúcia que era do seu filho, Christopher Robin Milne, que foi a base para o personagem Christopher Robin. Seus brinquedos também emprestaram seus nomes para a maioria dos personagens, exceto Corujão e Abel, assim como o personagem Buster, que foi adicionado à versão da Disney. O urso de brinquedo de Christopher Robin está agora exposto na Seção Principal da Biblioteca Pública de Nova Iorque em Nova Iorque.3

Christopher Milne deu o nome ao seu urso de brinquedo por causa de Winnie, um urso preto americano que ele costumava ver no Zoológico de Londres, e "Pooh", um cisne que eles conheceram certa vez em um feriado. O filhote de urso foi comprado de um caçador por $20 por Canadian Lieutenant Harry Colebourn no White River, Ontario, Canada, a caminho da Inglaterra durante a Primeira Guerra Mundial. Ele chamou o urso de "Winnie" por causa da sua cidade natal em Winnipeg, Manitoba. "Winnie" foi trazido clandestinamente para a Inglaterra com o seu dono, e foi considerado extra-oficialmente mascote regimental do Fort Garry Horse. Colebourne deixou Winnie no Zoológico de Londres enquanto ele e sua unidade estiveram na França; depois da guerra ela foi oficialmente doada ao zoológico, onde se tornou uma atração muito querida por lá.4 Pooh o cisne aparece como um personagem à parte em When We Were Very Young.

No primeiro capítulo de Winnie-the-Pooh, Milne explica por que Winnie-the-Pooh é frequentemente chamado apenas como "Pooh":

"Mas seus braços eram tão desajeitados … ele ficaram esticados para cima no ar por mais de uma semana, e quando uma mosca veio e pousou em seu nariz ele teve que espirrar. E eu pensei — mas não tenho certeza — que isso foi o motivo pelo qual ele sempre é chamado de