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Em 1992, o primeiro desfile veio em grande estilo, no Copacabana Palace, misturando socialites, surfistas, artistas e esportistas. O evento funcionou como uma jogada de marketing, imprimindo à marca um conceito de aventura com sofisticação.

Paralelamente, Metsavaht começou a patrocinar e apoiar diversos projetos esportivos, expedições a todos os cantos do mundo e iniciativas na área ambiental e social. Afirmava, assim, o discurso recorrente de que muito além de vender roupas, queria transmitir uma filosofia de vida de equilíbrio e harmonia com o meio ambiente.

Vale destacar a parceria com a Organização Não-Governamental Esplar, que apóia 147 famílias do sertão do Ceará a plantarem algodão orgânico. A produção é toda comprada pela Osklen e usada para confeccionar tecidos que não usam processo químico no tingimento.

Outro projeto ambiental lançado há dois anos é o e-brigade, de comunicação multimídia visando à educação ambiental. Foram criadas roupas em tecidos reciclados, com estampas que destacam pontos fundamentais do movimento ecológico, como a Carta da Terra e o Protocolo de Kyoto.

A Osklen também desenvolveu um projeto na área das artes. Em 2001, convidado pela Andy Warhol Foundation e Coca-Cola Company, Metsavaht fez uma releitura de obras de Andy Warhol, adotando os mesmos conceitos de suas roupas e inserindo alguns elementos brasileiros. As obras estão no acervo de Andy Warhol Foundation, em Nova York.

Na edição de janeiro de 2004 do São Paulo Fashion Week, marcando a terceira participação da marca no evento e a comemoração os 450 anos da metrópole paulistana, um desfile ecologicamente correto propôs o uso do skate como veículo oficial da cidade.

A Osklen tem 29 lojas no Brasil, entre próprias e franquias, e abriu mais de dez lojas próprias fora do país nos últimos seis anos. Produz além dos casacos de frio que originaram a grife, outros itens do vestuário esportivo, como bermudas e camisetas, além de uma grande variedade de acessórios.