TRABALHO QMC

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA I (QMC 5227)

QUININA

Turma 01102B

Florianópolis, 30 de junho de 2014.
1. INTRODUÇÃO
Quinina (C20H24N2O2, 6-metoxi-3-vinil-9-rubanol, (R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl) ((2S, 4S, 8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl) methanol), substância extraída do arbusto Cinchona, presente em território latino americano, é um alcaloide com funções antitérmicas, analgésicas e antimaláricas. Substância inodora e de sabor amargo, é utilizada principalmente no tratamento da malária e arritmias cardíacas, além de flavorizante da água tônica.
Foi descoberta pelos ocidentais durante o século XVII, em plena conquista do império Inca pelos espanhóis, na região do Peru. Os índios utilizavam a casca do arbusto para fazer um chá que curava a febre. A casca da Cinchona foi levada para a Europa e se popularizou como antitérmico, e como antimalárico nas regiões temperadas. Muitas interações medicamentosas podem ocorrer por alterações nas enzimas biotransformadoras que estão presentes no fígado e em outros tecidos extra-hepáticos. Agentes antimaláricos (como a primaquina, cloroquina, amodiaquina e mefloquina) contém um anel quinolina e são potentes inibidores reversíveis do CYP(complexo enzimático citocromo P450), porém, a atividade inibitória não está associada com a estrutura da quinolina, uma vez que o nitrogênio da piridina está inacessível pelo impedimento estéril.

Rota Sintética(Gilbert Stork(2004)):

Embora a síntese esteja correta, é praticamente inviável para a indústria, já que o processo envolve muitas etapas e o rendimento é ínfimo.

2. IDENTIFICAÇÃO DOS GRUPOS FUNCIONAIS

1. Amina secundária;

2. Éter;

3. Amina terciária;

4. Álcool

Grupo Quinolina:

Grupo Piridina

Grupo