Relatório de ASS

Síntese do Ácido Acetilsalicílico

Nomes: Joana D'arc Dias Kézia da Rocha Lis Peixoto Rocha Suélen Batista Disciplina: Química Orgânica Experimental II
Professora: Sarah Ferreira
Experimento 1: 17/07/2014 e 24/07/2014
Síntese do Ácido Acetilsalicílico

OBJETIVOS

Sintetizar o ácido acetilsalicílico;
Purificar o ácido acetilsalicílico obtido através da técnica de recristalização;
Comparar o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico obtido antes e após a purificação.

INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é um composto com propriedades analgésicas, de aparência branca e cristalina, e apresenta pouca solubilidade em água, cerca de 0,3g/100g à 25ºC, porém alta solubilidade em éter e álcool (1). Atualmente, a síntese da Aspirina é semelhante a realizada há 100 anos, por meio da reação de acetilação do ácido salicílico (Figura 1). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador (QUEIROZ, 2010).

Figura 1: Reação de síntese do ácido acetilsalicílico.
Fonte:

O ácido salicílico é um composto bifuncional, possuindo a função fenol e ácido carboxílico. Na reação de acetilação descrita pelo mecanismo da Figura 2, o grupamento que determina a função fenol da molécula de ácido salicílico reage com o anidrido e o grupamento que determina a função ácido carboxílico continua intacto (XAVIER, 2010).
Assim, os elétrons do átomo de oxigênio do anidrido acético atacam o átomo de hidrogênio do ácido sulfúrico (catalizador), com a concomitante quebra de uma das ligações carbono-oxigênio, formando um carbocátion. Logo após, os elétrons do oxigênio do grupamento que determina a função fenol atacam o carbono com carga positiva do carbocátion formado, formando uma molécula com o átomo de oxigênio com carga positiva.
Os elétrons do átomo de oxigênio do catalisador então atacam o