Relat Rio

Introdução

Reações de Substituição Eletrofílica Aromática (SeAr)

Hidrocarbonetos aromáticos são conhecidos como arenos e um grupo arila é formado pela remoção de um hidrogênio de um areno. Assim, arenos podem ser representados por ArH.
As reações de arenos são realizadas por substituição com reagentes eletrofílicos:

Os eletrófilos podem ser íons positivos ou espécies deficientes em elétrons. Eles atacam o anel aromático e substituem um átomo de Hidrogênio, realizando uma substituição eletrofílica aromática. Essa substituição permite a inserção de vários grupos no anel aromático.
O benzeno fica exposto ao ataque eletrofílico devido às suas ligações pi, mas devido a sua estrutura, ela depois de rompida para ser formada a ligação com o eletrófilo pode ser regenerada.
Quando o eletrófilo ataca o anel aromática surge um carbocátion não-aromático, conhecido como íon arênio.

Logo após um próton é removido para que os elétrons que formavam sua ligação venham estabelecer novamente uma ligação pi.

Com isso há estabilidade no anel aromático, e o próton removido é atacado pelo ânion que estava ligado ao eletrófilo, regenerando esse catalisador.

Nitração do Benzeno

O benzeno reage lentamente com o ácido nítrico (HNO­3) mesmo que ele esteja concentrado. Por isso é utilizado um artifício para que a reação seja mais rápida: Fazer o benzeno reagir com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico, ambos concentrados. A interação dos ácidos produz o íon nitrônio (NO2+) que irá atacar o anel e também o íon HSO4- que com a saída do próton será regenerado no catalisador (H2SO4).

Um bom exemplo de nitração é a síntese da p-nitroacetanelida através da acetanelida, como veremos a seguir.

Objetivo

Sintetizar a p-nitroacetanilida através da reação de substituição eletrofílica aromática de nitração utilizando como reagentes a acetanilida e uma solução de ácidos nítrico e sulfúrico, ambos concentrados. O produto