Reações organicas
REAÇÕES ORGÂNICAS
1. TIPO DE REAÇÕES:
a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Na reação de substituição, um grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro toma o seu lugar. Não há variação no grau de insaturação, isto é, o número de ligantes em torno do átomo de carbono não se altera. Exemplo: H3CæCl + NaOH H3CæOH + NaCl
H2O
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS 1. HALOGENAÇÃO (Cl2 ou Br2) CH4
Metano
+
ClæCl
D
H3CæCl
Clorometano
+
HCl
ou luz
2. NITRAÇÃO (HNO3 = HONO2) H H æC æ H H Metano H H æ C æ NO2 H Nitrometano
+
HONO2
D
+
H2O
3. SULFONAÇÃO (H2SO4 ou HOSO3H)
Matemática - Série Concursos Públicos Curso Prático & Objetivo
01
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H H æ C æ H + HOSO3H H Metano
D
H H æ C æ SO3H + H Ácido metanossulfônico
H2O
Em alcanos mais complexos a ordem de reatividade dos hidrogênios é: H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C primário H H3C – CH – CH3 + 2-cloropropano + Cl2 H3C – CH2 – CH2Cl + HCl 1-cloropropano
H H H H–C–C–C–H H H H Propano
HCl
Obs.: Na reação acima forma-se maior quantidade de 2-cloropropano do que 1cloropropano. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS 1. HALOGENAÇÃO (Cl2 ou Br2)
H + ClæCl Benzeno
catalisador
Cl Clorobenzeno
+ HæCl
2. ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
H + CH3æCl Benzeno
AlCl 3
CH3 Metilbenzeno ou Tolueno
+ HæCl
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b) REAÇÕES DE ADIÇÃO
Na reação de adição, há um aumento no numero de grupos ligados ao carbono. A molécula torna-se mais saturada. Exemplo: Cl Cl H2CæCH2 1,2-dicloroetano
H2C=CH2 Eteno
+ ClæCl
REGRA DE MARKOVNIKOV Esta regra é aplicada geralmente quando o reagente é HX (HCl, HBr, HI) e H2O. O HIDROGÊNIO ADICIONA-SE AO CARBONO DA