Reação de escurecimento em alimentos

27/09/2012

Reação de Desidratação
- desidratação das pentoses → 2-furaldeído (furfural) + 3 H2O - desidratação das hexoses → 5-hidroximetil-2-furaldeído + 3 H2O - mecanismo: enolização e β eliminação em meio ácido e sob aquecimento;

HO
O

O
O

2-furaldeído

5-hidroxi-metil-furfural

O

- são indicadores de degradação nos alimentos, por ex.: mel; - os produtos de degradação dessas substâncias podem ser desejáveis ou indesejáveis, em virtude de seus aromas e sabores;

Reações de Escurecimento
- Reações oxidativas ou não oxidativas; - As reações oxidativas (enzimáticas) ocorrem com as substâncias fenólicas catalisadas pela enzima polifenoloxidase; - As reações não oxidativas são: caramelização e Maillard;

O2 Maillard Caramelização Oxidação de Ác. Ascórbico

NH2

pH ótimo

produto final

não não sim

sim não não

> 7,0 3,0 – 9,0 3,0 – 5,0

melanoidinas caramelo melanoidinas

1

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Reação de Maillard

Hodge, J. E. (1953). “Chemistry of browning reactions in models systems.” Journal of Agricultural and Food Chemistry 1(15): 928-943.

Reação de Maillard
- Fase Inicial: - açúcar redutor + aminoácido → produto incolor, sem sabor e aroma; - reações envolvidas: condensação, enolização e rearranjos de Amadori (aldose → cetose);

2

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Reação de Maillard
- Fase Intermediária: - percepção de aromas; - cor amarelada; - desenvolve poder redutor e o pH diminui; - produto final: 1-amino-1-desoxi-2-cetose (pode sofrer diversos tipos de reação); - reações em meio ácido, básico e alta temperatura;

Reação de Maillard

3

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Reação de Maillard

OH R' R R

O R'

redutona

OH

deidrorredutona
O

Reação de Maillard
- Fase Final: - desenvolvimento de cor aroma e sabor; - os aminoácidos define, o sabor e o aroma, independente do açúcar redutor; - formação de melanoidínas.

4

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Reação de Maillard
- Fatores que afetam a reação de Maillard: - Temperatura: inicialmente