Reaçoes

5.1- EXEMPLO DE NUCLEOFÍLICA

6- REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA
Uma reação de substituição eletrofílica é aquela na qual um eletrófilo, partícula dotada de carga elétrica positiva, portanto ávida por elétrons, substitui outro grupo de mesma característica. Reações desta natureza ocorrem de modo muito evidente em compostos aromáticos, e são empregadas como meio para introdução de grupos funcionais nesses compostos. Particularmente, uma nitração à benzeno ocorre pela introdução irreversível de um ou mais grupamentos nitro (NO2) ao anel aromático. “O sistema ácido sulfúrico / ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica, é o reagente mais comum em uma nitração.2”
As principais etapas ocorridas em uma nitração de benzeno por ácido nítrico proveniente de uma mistura sulfonítrica são três.
2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
Na primeira o ácido sulfúrico (H2SO4) e ácido nítrico (HNO3) reagem entre si e liberam o grupo nitro (NO2+) responsável pelo ataque ao anel benzênico, partícula esta dotada de carga elétrica positiva, portanto, o eletrófilo.
C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
Na segunda ocorre o ataque deste eletrófilo a qualquer carbono do benzeno (C6H6), o qual irá liberar uma outra partícula de carga elétrica positiva (eletrófilo), portanto, temos uma substituição eletrofílica.
H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
Na terceira, esse eletrófilo liberado (H+), finalizando o processo, irá reagir com os produtos secundários da primeira reação entre H2SO4 e HNO3, resultando apenas em ácido sulfúrico em meio aquoso.
No mecanismo apresentado, percebemos que a primeira estapa parte da liberação de um grupo nitro. Entretanto, podemos dizer que cada uma das substituições aromáticas terá uma primeira etapa diferenciada, mas sempre com a formação inicial de um reagente carregado positivamente, caracterizando o processo da substituição eletrofílica.
6.1 – EXEMPLO DE