Química Orgânica

PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1- Reação de alcenos com perácidos2- Oxidação enérgica de alcenos3- Oxidação de álcoois e aldeídos4- Hidrólise de ésteres5- Hidrólise de nitrilas6- Hidrólise de cloretos de acila

1- Reação de alcenos com perácidos Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico (epoxidação), produzindo ácidos carboxílicos:

2- Oxidação enérgica de alcenos Em meio ácido o permanganato é oxidante bastante enérgico e leva à ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas menores. Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos primários originam CO2 e H2O; carbonos secundários, ácidos carboxílicos, e carbonos terciários, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a oxidação do buteno-2:

Perceba que o carbono da dupla na molécula inicial era secundário; daí a formação de ácidos carboxílicos.

3- Oxidação de álcoois e aldeídos O álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato, produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados):
RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O
RCHO + [O] RCOOH

4- Hidrólise de ésteres Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:

Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte:

5- Hidrólise de nitrilas As nitrilas podem ser hidrolisadas em meio ácido, originando ácidos carboxílicos:

6- Hidrólise de cloretos de acila Os cloretos de ácidos (cloretos de acila) podem ser hidrolisados, produzindo o respectivo ácido carboxílico: