Química orgânica

COMPOSTOS DE CARBONO REPRESENTATIVOS: GRUPOS FUNCIONAIS, FORÇAS INTERMOLECULARES E ESPECTROSCOPIA DE INFRAVERMELHO (IV)
Estrutura é Tudo
A estrutura tridimensional de uma molécula orgânica e os grupos funcionais que ela contém determinam sua função biológica. Considere como exemplo a droga Crixivan, produzida pela Merck e Co., largamente usada na luta contra a AIDS (síndrome da imunodeficiência adquirida). Crixivan inibe uma enzima (um catalisador biológico) chamada HIV protease (vírus da imunodeficiência humana), que é essencial ao vírus da AIDS. No entanto, Crixivan não é um medicamento proveniente da natureza, tal como a penicilina. Os químicos o fizeram. Com o auxílio de computadores e um processo de planejamento químico racional, os químicos chegaram a uma estrutura básica que então usaram como ponto de partida. Em seguida, eles sintetizaram muitos outros compostos baseados nesse planejamento até que encontraram um composto (Crixivan) que possuía um excelente potencial como droga. Crixivan deve interagir com a estrutura tridimensional da HIV protease de um modo HO H OH H H altamente específico. Uma condição essencial N NH para esta interação é que o grupo hidroxila N H esteja próximo ao centro do Crixivan. Este O grupo funcional torna o Crixivan um membro O HN de uma família química chamada álcoois, que C(CH3)3 iremos introduzir neste capítulo. Este grupo hidroxila do Crixivan imita o verdadeiro Crixivan (um inibidor da HIV protease) intermediário químico que se forma quando a HIV protease atua sobre o vírus da AIDS. Por ter maior afinidade pela enzima do que seu reagente natural, o Crixivan se entrelaça com a HIV protease e impede que a enzima realize o trabalho mortal que normalmente faz que nas células infectadas pelo HIV.
C6H5 N

No planejamento do Crixivan, os químicos também tinham que considerar um outro aspecto das moléculas que sintetizaram e testaram: sua solubilidade em água. Os compostos inicialmente testados pela Merck não eram solúveis o