Química orgânica

Título: Experimento n° 04 – Reação de anilina com ácido nitroso e 2-naftol. Síntese de um azocomposto através da formação de um sal de diazônio.
Objetivo: O nosso objetivo é a síntese de um azocomposto, o 2-hidroxiazonaftol, e observar como é a reação de síntese.
Resumo: Sintetizamos e cristalizamos o 2-hidroxiazonaftol através de reações de acoplamento de sais arenodiazônicos, a reação se dá pela interação entre o ácido nitroso e da anilina Ar-NH2, formando um íon diazônio que em seguida reage com um naftol para formar o nosso composto azóico .
Introdução: A síntese do 2-hidroxiazonaftol se dá através de reações de acoplamento entre o sal arenodiazônico e o naftol; os íons arenodiazônicos são eltròfilos fracos e reagem como compostos aromáticos muito reativos, no caso fenóis para produzir um azocomposto. Essa substituição eletrofílica é conhecida como reação de acoplamento diazo.

Relatório de Orgânica L6
Procedimento Experimental
Materiais e Reagentes
Erlenmeyer 50mL
HCl (aquoso)
Anilina (fenilamina)
Nitrito (NO2-)
NaOH 2M
Naftol
Gelo
Água destilada

Procedimento
- Adicionou-se num erlenmeyer de 50mL anilina e HCl e agitou-se com o auxílio de uma barra magnética;
- Deixou-se agitar num banho de gelo uma solução de nitrito em 4mL de água, adicionou-se gota á gota o nitrito em água durante 10 minutos aproximadamente ;
- Deixou-se agitar por mais 5 minutos; havendo a formação de um precipitado amarelo adicionou-se mais 0,5mL de HCl até a solução tornar-se incolor.
- Preparou-se uma mistura de 9mL de NaOH 2M e naftol em 10g de gelo aproximadamente ;
- Adicionou-se de uma vez a esta mistura a solução gelada de anilina, misturou-se bem e deixou-se repousar durante aproximadamente 15 minutos, em banho de gelo;
- Filtrou-se o precipitado , lavou-se com água e secou-se à vácuo. Resultados e Discussões:
Foi feita uma série de reações paralelas para se obter o azocomposto destinado a esta prática; primeiro adicionou-se ácido clorídrico e