Quimica

Universidade Federal Fluminense
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Professor: Marco Antonio Alves da Silva

Título: Síntese de Cloreto de t-Butila

Data: 31/12/1999
Autor: Fulano de Tal

I. Objetivo:
Síntese de cloreto de t-butila a partir da reação entre t-butanol e ácido clorídrico. II. Introdução1,2:
Os químicos descobriram que há dois mecanismos básicos para a substituição nucleofílica, designados SN1 e SN2. O S designa substituição, N é nucleofílica e o 1 e o 2 dão a molecularidade da etapa determinante da velocidade.
Em uma reação SN1, a etapa determinante da velocidade é unimolecular.
Pode-se visualizar este estágio como a dissociação heterolítica (dissociação em íons) do haloalcano em um ânion haleto e um íon molecular carregado positivamente, um carbocátion. Esse carbocátion é atacado imediatamente pelo nucleófilo. O produto dessa reação é o ácido conjugado de um álcool, que doa imediatamente um próton para uma molécula de água próxima. Em uma reação SN2, o estágio determinante da velocidade é bimolecular. O grupo que sai, o grupo que é deslocado na reação, parte e, simultaneamente, o grupo entrante, o grupo que substitui o grupo deslocado, forma uma ligação. A reação ocorre como uma etapa simples e concertada.
Uma reação SN1 é favorecida por haloalcanos que têm grupos volumosos junto ao local do centro da reação. Uma reação SN2 é favorecida por haloalcanos que têm um centro de reação desobstruído. Em uma molécula com
(CH3)3Cl, o grupo entrante não pode se aproximar do átomo de carbono central o suficiente para formar um complexo bimolecular; assim, a reação ocorre por um mecanismo SN1. Em contraste, o centro de reação em
CH3CH2CH2CH2I está quase totalmente desobstruído e a reação ocorre por um mecanismo SN2.
Se o átomo de carbono ligado ao halogênio é quiral, pode-se usar técnicas estereoquímcas para determinar se o mecanismo é SN1 ou SN2. Por exemplo, suponha a hidrólise de (CH3)(CH3CH2)CHBr, onde o átomo de