Quimica organica

QUÍMICA ORGÂNICA I

1ª Folha de Problemas

1 Escreva estruturas de Lewis para cada uma das espécies seguintes mostrando, quando aplicável, em que átomo se localiza a carga ou o electrão desemparelhado. Escreva para as mesmas espécies as estruturas de Kekulé mostrando a geometria molecular

a) NH2- b) CH3ONO c) HCO+ d) CH3CH2 e) CH3C CH g) CH2CHCl h) CH3NO2 j) NH2O -

2 Desenhe cada um dos seguintes compostos mostrando a geometria à volta do átomo em “bold”.

a) CH3CH=CH2 b) CH3CN c) (CH3)4N+ d) CH3OH2+ e) (CH3)3N

3 Decida quais das seguintes fórmulas representam, em cada caso, contributores para o híbrido de ressonância de uma determinada espécie. Quando houver mais do que um contributor, discuta a sua importância relativa

a) b) c)

d) CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2

4 Critique as estruturas seguintes como participantes significativas do híbrido de ressonância do acrilonitrilo e estabeleça uma ordem de contribuição

5 Escreva as estruturas participantes mais significativas do híbrido de ressonância dos seguintes compostos

a) H2NCONH2

b) (CH3)2NCHCHNO2

c)

d)

6 Indique e dê um nome ao grupo funcional mais importante de cada um dos seguintes compostos.

a) b) C2H5OC2H5 c) d)

e) f) CH3CHBrCHO g) HCOOCH2CH(CH3)2 f)

7 Indique qual o protão mais ácido das seguintes moléculas. Justifique. Desenhe as formas de ressonância mais importantes do anião resultante

a) b) c) d)
e) f) g) h)

8 Ordene os seguintes compostos segundo acidez crescente. Justifique as respostas.

b) CH3CH2SH ; CH3CH2OH ; CH3CH2NH2 ; c) CH3COOH ; CH3CONH2 ; CH3COCH3

d)

9 Ordene os seguintes compostos segundo basicidade crescente. Justifique as respostas.

a) b)
10 Coloque os seguintes compostos por ordem de ponto de ebulição: a) b) c) CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CH2CH3

11 Considere que observa a molécula de