Quimica organica

Adição Nucleofílica
Posted on sábado, 20 de outubro de 2012 in Química Orgânica . 0 comentários
É uma reação característica de grupos aldeídos e cetonas, pois a ligação entre o grupo carbonila (C=O) e os outros dois ligantes do carbono, formam uma estrutura planar de orbitais sp2 com mais uma ligação pi com o oxigênio.

Assim como também ocorre entre os ligantes do carbono da carboxila (COOH), que também forma uma estrutura planar.

Acetona e o Formaldeído são as formas mais simples de cetonas e aldeídos respectivamente e seus grupos carbonilas formam partes planas nas moléculas, onde o oxigênio sendo bem mais eletronegativo que o carbono, puxa os elétrons para ele polarizando a molécula.

Essa ligação do grupo carbonila portanto tem um momento de dipolo alto cerca de 2,3 a 2,8 D, o que mostra como os elétrons, principalmente da ligação pi que são mais móveis, são compartilhados de maneira bem diferente entre esses dois átomos (C=O).

Então essa molécula estando polarizada bem nessa parte planar, o carbono estando mais positivo, a torna um ótimo local de atração e ligação para outras moléculas negativas (nucleófilos).
Sendo esse carbono positivo nessa estrutura planar um local de fácil acesso, então grupos carbonilas são muito reativos em reações desse tipo, onde o grupo carbonila age como ácido de Lewis e o nucleófilo age como base de Lewis.

* Ácido de Lewis: Molécula que aceita receber elétrons.

* Base de Lewis: Molécula que pode doar elétrons.

Acima tem uma estrutura do ácido acético (ácido etanóico) em sua forma sem o hidrogênio onde passa a haver uma ressonância entre a dupla com os oxigênios, dividindo a carga negativa entre os dois átomos de O, estabilizando mais a molécula.

No entanto estruturas com o grupo carboxila não são tão reativos quanto o grupo carbonila mesmo sendo estruturas planares com ligações entre o carbono e oxigênio que deixam a molécula polarizada.
Mas a menor reatividade desse grupo para esse tipo