quimica organica

Resumo:
Reação Sn2: as reações ocorrem co inversão da estereoquimica do centro quiral. As reações tem cinética de segunda ordem e seguem a lei de velocidade. As características mais importantes do mecanismo de 2º ordem é que a reação ocorre em uma única etapa, sem intermediários, com o nucleófilo atacando o substrato pelo lado oposto ao do grupo de saída. Quando o nucleofilo se aproxima por um lado da molécula para se ligar ao carbono, o halogeneto ou o tosilato sai pelo outro lado, invertendo desta maneira a configuração estereoquimica da molécula. A reação de 2º ordem ocorre em uma única etapa que envolve o halogeneto de alquila e o nucleofilo. Duas moléculas estão envolvidas na etapa cuja velocidade esta sendo determinada.
A nucleofilicidade de uma espécie em uma dada reação depende do substrato, do solvente e da concentração dos reagentes. Os melhores grupos de saídas devem ser as bases mais fracas.
TosO- I- Br- Cl- F- HO-,H2N-,RO-

Os solventes apróticos, ao contrario dos solventes proticos, causam elevação das velocidades de reações de 2º ordem porque desestabilizam o nuleofilo.
Substrato: o impedimento esterico aumenta a energia do estado de transição, elevando G e diminuindo a velocidade da reação. Conseqüentemente, as reações de 2º ordem são melhores no caso de substratos metílicos e primários. Nucleofilo: os nuleofilos mais reativos tem maior energia, o que diminui G e aumenta a velocidade da reação. Grupo de saída;bons grupos de saída (anions mais estáveis), reduzem a energia do estado de transição, o que diminui Ge aumenta a velocidade da reação. Solventes: os solventes proticos formam ligações de hidrogênios com o nucleofilo, causando a diminuição de energia do nucleofilo e elevam G, o que diminui a velocidade da reação. Solventes polares aproticos envolvem o cátion, mas não o anion nucleofilico, e elevam a energia do nucleofilo, o que diminui G, e aumenta a velocidade da reação.
Reações