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A banda oficialmente se formou em Raleigh, Carolina do Norte, porém seus primeiros shows locais foram realizados em Baltimore, e esta é considerada o "berço" da Alesana. O nome da banda deriva da rua Aliceanna St., que ficava em um bairro chamado Fells Point. Alesana foi a primeira banda que se juntou a Tragic Hero Records em 2005.10 Em maio do mesmo ano, lançaram seu primeiro EP, chamado Try This With Your Eyes Closed. Com o sucesso do EP, a banda tocou no Cornerstone Festival, e fizeram shows em todo os Estados Unidos.
On Frail Wings of Vanity and Wax (2006 - 2008)
Em 2006, o baterista Will Anderson foi substituído por Jeremy Bryan, e Adam Ferguson entrara na banda como guitarrista/vocalista.11 Lançaram seu primeiro álbum de estúdio durante o verão americano de 2006, intitulado On Frail Wings of Vanity and Wax. Muitas músicas desse álbum foram inspiradas na mitologia grega, como de exemplo a canção "Ambrosia", que é baseada na história do Rei Midas e a Tocha Dourada, e "The Third Temptation of Paris" que é baseada na Guerra de Troia.12 O grupo assinou um contrato com a Fearless Records no mesmo ano, e relançaram o disco em março de 2007, além de lançar um videoclipe para a música "Ambrosia". Fizeram também uma versão acústica da música "Apology" para a coletânea Punk Goes Acoustic 2.13 Steven Tomany saiu da banda e foi substítuído Shane Crump no baixo.14 Eles também tocaram no Warped Tour 2007.15 "On Frail Wings of Vanity and Wax" destacou-se na Billboard Heatseekers, ficando em nº 44.16
Where Myth Fades to Legend (2008 - 2009)
Em 3 de junho de 2008, o segundo álbum fora lançado, chamado Where Myth Fades to Legend. Os vocais femininos que havia em algumas faixas do álbum pertenciam a irmã de Shawn Milke, Melissa.17 Como no álbum anterior, a banda se baseou em suas histórias preferidas, dessa vez em contos dos Irmãos Grimm.18 O álbum foi produzido por Steve Evetts19 e gravado em Los Angeles, California. A música "Seduction" foi o primeiro