PROPRIEDADES DOS ALCENOS E ALCINOS 1 1

Alcenos e Alcinos





Hidrocarbonetos acíclicos insaturados
Olefinas
CnH2n e CnH2n-2
São convertidos em alcanos pela adição de hidrogênio. C2H2n + H2

catalizador

alceno

C2H2n-2 + 2H2 alcino CnH2n+2 alcano catalizador

CnH2n+2 alcano 

Propriedades físicas semelhante à dos alcanos






Alcenos possuem ligação dupla (ligação ).





< 5 carbonos → gases incolores
> 5 carbonos → líquidos incolores
Muito grandes podem ser sólidos

Hibridização do tipo sp2

Ligação  é mais forte que a ligação.
Comprimento da ligação é menor que da ligação 

Isomeria cis-trans




Butenos
Estruturas isoméricas possíveis
Três isômeros “normais” e um isômero cis-trans




Isômeros cis-trans são diastereoisômeros.
Rotação impedida pela ligação dupla.
Necessidade de dois grupos distintos na ligação dupla.

Alcenos superiores e cicloalcenos


Isômeros de fórmula C5H10
CH3CH2CH2CH CH2

1-penteno

CH3CH2
CH3

C CH2

2-metil-1-buteno

CH3CH2

H
C

C

H
CH3
trans-2-penteno

CH3CHCH CH2
CH3
3-metil-1-buteno

CH3CH2

CH3
C C

H

H

cis-2-penteno

CH3
CH3

H
C

C
CH3

2-metil-2-buteno



Dupla ligação em compostos cíclicos
3
2

H

1
1

2

H

Ciclo-buteno

1
2
Ciclo-penteno

Ciclo-propeno

1
1

2
2
Ciclo-hexeno

Ciclo-hepteno

Nomenclatura dos alcenos


Regras IUPAC:


Determina-se o nome principal pela cadeia mais longa que contenha a dupla ligação; modifica-se o nome do alcano com a cadeia do mesmo comprimento, trocando-se a terminação ano pela terminação eno.



Numera-se a cadeia de modo a incluir os dois átomos de carbono da dupla ligação, principiando a numeração pela extremidade da cadeia mais próxima da dupla ligação. Determina-se a localização da dupla ligação pelo número do primeiro átomo que dela participa, que é usado como prefixo

1

CH2

2

3

4

CHCH2CH3
1-Buteno

1

2

CH3CH

3

4

5

6

CHCH2CH2CH3
2-Hexeno



Indicam-se as localizações dos grupos substituintes pelos números dos átomos de carbono aos quais estão ligados. CH3
CH3C
1

2