Preparação do n-bromobutano

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I- IC 357
Professores: Rosane Nora e Marco Edilson

PREPARAÇÃO DO 1-BROMOBUTANO
1.

INTRODUÇÃO
As reações de substituição nucleofílica (SN) são uma das mais importantes e mais estudadas

em química, e podem processar-se por dois mecanismos diferentes: a substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e a substituição nucleofílica unimolecular (SN1). A ocorrência de um ou outro mecanismo depende da estrutura do substrato. Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN:
a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE PRIMEIRA ORDEM (SN1):
Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo (2). Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligação carbono-GS
(grupo de saída, que aqui será H2O), gerando o carbocátion 2; na segunda etapa (rápida), a ligação nucleófilo-carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na preparação do cloreto de tbutila (3) a partir do t-butanol (1).
OH

HCI

CI

CH3

H3C C CH3

H3C C CH3
CH3 + CH3

CH3

CH3

2

1

3

b) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE SEGUNDA ORDEM (SN2):
Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupo de saída (GS), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-GS vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na preparação do brometo de n-butila(5) a partir do n-butanol (4).

OH
4

H2SO4
NaBr

Br
5

Neste experimento será realizada a preparação do 1-bromobutano (5), através do tratamento do n-butanol (4) com brometo de sódio e ácido sulfúrico. A reação é rápida e simples, e se processa segundo o mecanismo SN2, conforme apresentado anteriormente. Pequenas quantidades de butileno