PREPARA O DA ACETANILIDA E RECRISTALIZA O o

Universidade Estadual Vale do Acarau
Centro de Ciências Exatas e Tecnologia (CCET)
Quimica Organica Experimental II.
Helcio Silva dos Santos

PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E RECRISTALIZAÇÃO Francisco Cícero Rocha de Araújo.

Sobral-Ce
Março/2015
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

A substância química acetanilida, é um produto orgânico da família das amidas, ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos , em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é tóxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico. A acetanilida, ou N-feniletanamida, é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina (fenilamina) a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (anidrido etanóico), seguido de eliminação de ácido acético. Percebe-se a formação da acetanilida, durante a síntese orgânica, em virtude da formação de cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente (essa reação será vista mais adiante com detalhes). Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações químicas raramente são puros, e apresentam outros compostos “impurezas” que se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado. A utilização de um solvente apropriado e posterior recristalização é uma técnica simples para a eliminação de impurezas, principalmente as insolúveis. A purificação do sólido por recristalização está fundamentada nas diferentes solubilidades das substâncias e consiste primeiramente, na dissolução do material impuro num solvente apropriado, seguido de um aquecimento até o próximo à ebulição. Efetua-se uma filtração a quente para remover os