8 Prepara O E Recristaliza O Da Acetanilida LIC 2013

Síntese e Purificação da
Acetanilida
Alunos:
Thiago Moura Bego
Vagner Antonio Moralles
Docentes:
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profa. Dra. Angela Regina Araújo

Acetanilida
• Sinônimos : N-fenilacetanida, Anilida do ácido acético, Acetanilina,
Acetilaminobenzeno.
• Descrição física: sólido cinza ou branco.
• Identificação dos perigos:
 Por ingestão: irritação das vias digestivas, náusea, vômito, dores abdominais, hipermotilidade intestinal, diarreia, possibilidade de hemorragia gástrica, possibilidade de distúrbios renais (nefrite).
 Por inalação: irritação das vias respiratórias, tosse, dispneia, edemas pulmonares; efeitos no sangue cianose, metahemoglobinemia, possível ação anticoagulante no sangue.
 Poder irritante: deve ser considerado de poder irritante primário pela pele e em contato com os olhos.

Farmacologia
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Em 1886 os médicos Cahn e Hepp descobriram as propriedades analgésicas e antipirética da acetanilida. A descoberta ocorreu por acidente, devido a troca do frasco de naftaleno pelo de acetanilida em testes como vermífugo.
Aminas aromáticas aciladas que são utilizadas como analgésico e antipirético em medicamentos de uso livre:

O uso contínuo ou excessivo da acetanilina pode causar uma doença no sangue chamada de metaemoglobinemia. Nesta doença o átomo central da hemoglobina passa de Fe(II) a Fe(III) para dar metaemoglobina, que não funciona como carregador de oxigênio no sangue.

Hemácia
Heme

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Acetilação de Aminas

Grupo acila

• Motivos para a acetilação de aminas:



o o o

“Proteger” o grupo funcional amina primária ou secundária;
As aminas aciladas :
São menos suscetíveis à oxidação;
São menos reativas em reações de substituição em aromáticos;
Têm menos tendência a participar em muitas reações típicas das aminas livres .

• O grupo amina pode ser regenerado por hidrólise ácida ou básica.
• As principais maneiras de obter aminas aciladas são : com uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial.

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