Pratica ¨6

Quarta atividade: O objetivo desta atividade é utilizar cálculos ab initio para obter espectros teóricos de UVVIS, IR, e RMN e compará-los com os espectros obtidos experimentalmente. A molécula utilizada para esta prática está apresentada na figura abaixo:

1) Utilizando o programa GAUSSIAN, método B3LYP e a função de base 6-31G(d), otimize a geometria da molécula.
Número Processo:

2) Com a geometria obtida, realize a análise vibracional utilizando o método B3LYP e a função de base ccpVDZ.
Número Processo:

3) Com a geometria obtida no item (1), faça uma análise dos espectros UV-VIS e de RMN (próton e C13) utilizando o método B3LYP e a função de base cc-pVDZ.
Número Processo:

4) Imprima e cole todos os espectros no seu caderno e responda as seguintes questões:

a. Quais são os grupos orgânicos presentes na molécula? Quais as suas respectivas frequências no IR e que tipo de movimento (estiramento, deformação angular,...) cada frequência corresponde?
Grupo orgânicos: Fenil, Azo, Ciano

Frequência (cm-1) Tipo de movimento
41
543
690
792
1039
1088
1153
1261
1376
1497
1642
3252

b. Qual o valor do máximo no gráfico de UV-VIS? Com base neste valor, qual a possível cor do composto estudado?

O máximo no gráfico de UV-VIS é observado em aproximadamente 170nm. Com base neste valor o composto não deveria apresentar coloração pois absorve na região do ultra violeta. c. Explique que efeitos a ressonância e/ou a conjugação presentes (ou não) na molécula tem sobre o espectro de UV-VIS.
Para efetuar um cálculo de absorbância máxima (λmax), primeiramente identifica-se o cromóforo principal da molécula, isto é, aquela parte da cadeia que possui o maior número de duplas conjugadas e/ou grupamentos funcionais. Tudo aquilo que estiver ligado ao cromóforo principal será tratado como "incremento". Assim, temos tabelas de valores de λmax para alguns cromóforos mais comuns. Esses valores são chamados "valores base". Os alcenos e